Henry utbildade sig till skådespelare på Teaterhögskolan i Malmö. Sedan examen 1988 har han arbetat på bl a Lule Stassteater, Skånska Teatern, Norrbottensteatern, Riksteatern, Teater Blå, Radioteatern och Svensk Symbolistisk Teater.

Sedan 1993 har Henry undervisat i scenframställning på Teaterhögskolan i Malmö. Mellan 2002 och 2008 var han därutöver teaterhögskolans prefekt.

Henry Stiglund har tidigare medverkat i Massakerguden på Intiman 2009.